1、15歲到工地上班，19歲前做過40個工作
吳慷仁從小生長在單親家庭，為了證明自己可以獨立、不想讓媽媽太辛苦，因此不到15歲就到處去打工。為了賺錢，吳慷仁也放棄上大學的機會，17歲就住進工地宿舍，開啟兩年的工人生活，除此之外他也當過水電箱焊接工、服務生、調酒師、擺地攤。很難想像貴為大明星的他，竟然曾經做過苦力活；但吳慷仁笑著表示，自己並不是物欲很高的人，雖然書讀的不多，但一直秉持不能變壞、不能讓媽媽失望的原則，不停的走下去才有現在的成就。
2、豐富的社會歷練，讓他演誰像誰
24歲的吳慷仁到台北當調酒師，偶然接到廣告演出機會，從此他內心的一扇窗彷彿打開了。他積極投入演戲當中，比別人拚、撿別人不要的角色來演，因為他豐富的工作社會經驗，不管什麼樣的角色他都能很快投入。
非科班出生的他，比別人付出120倍的努力，終於收穫美好的成果；吳慷仁獲得金鐘時喊話：「也許我不是最有天份，但總是可以當最努力的那一個。」他也想跟15歲的自己說，「你那時所害怕的事，全都沒發生，你並沒有學壞，現在也把媽媽照顧得很好。」
3、為戲胖了又瘦，瘦了又胖
吳慷仁在《下一站，幸福》展現精湛演技，帥氣的暖男形象為他擄獲一票粉絲，但吳慷仁沒有因此定型，而是不斷挑戰、突破自我。為了《白蟻：慾望謎網》，吳慷仁從70公斤減重至56公斤，還差點因此患上厭食症；緊接著隔年，他在《麻醉風暴2》又為了演出角色假釋出獄的體態，直線增重到85公斤，之後又為了《極品絕配》減重12公斤。
但吳慷仁最突破、最令人驚豔的角色，絕對是他在《斯卡羅》中扮演社寮老大的樣子！他不僅從70公斤一口氣瘦到59公斤，還特地曬黑，又瘦又乾的模樣真的完全看不出來是吳慷仁啊！
4、《華燈初上》媽媽桑「寶寶」形象深植人心
在懸疑台劇《華燈初上》中，吳慷仁再度挑戰新角色，以變裝皇后媽媽桑「寶寶」驚艷所有觀眾。為了完美詮釋該角色，吳慷仁經常約第三性的友人一起吃飯聊天，透過觀察他們的行為，內化成自己的樣子，因此才能把寶寶浮誇的個性，演繹的非常到位，也再度佩服他的演技與努力。
為了演寶寶，吳慷仁練習穿高跟鞋之外，也把腿毛全部刮掉，完全投入在角色當中。而且完妝後的他，真的散發出溫柔的女性氣質呢！（笑）
5、曾被吐槽「一輩子都演不到男主角」
吳慷仁受訪時曾透露在剛踏入演藝圈時，有人跟他說：「慷仁，你就好好演戲，你一輩子也演不到男主角。」但2016年他就拿下金鐘獎視帝證明自己做得到，他說：「今後我不會令大家失望的，我會再來，也許我們不是最有天分的，但是我們總是可以當最努力的那一個。」
以前的吳慷仁也曾否定自己，但他發現，世界上每個人都是獨一無二的，所以努力做好自己就好。吳慷仁受訪時表示：「你不一定要跟別人比，但不要輕易放過自己。」經過這麼多年的努力，吳慷仁終於被看見、發光發熱。
6、他就是自己的經紀人
身為炙手可熱的演員，吳慷仁卻沒有自己的經紀人，出道到現在，包含所有工作、合約洽談都是他一個人包辦。吳慷仁表示，希望透過這些讓自己踏出舒適圈，學習與人相處：「對於自己有任何的合作想法，也會直率的表達出來。」沒有經紀人當溝通橋樑，吳慷仁覺得這樣反而讓事情變得更簡單，甚至看到喜歡的劇本，還會主動降低酬勞跟新秀演員一起合作，實在太親民啦～
7、邵雨薇竟是他的「救命恩人」
2021年，吳慷仁因為急性扁桃腺發炎第一次住進醫院，他還PO出自己吊著點滴的照片寫下：「拍了10幾年的戲，每次戴上急診手環都是寫著角色名稱，這次則是第一次寫著自己的名字。」據說當時他高燒不退，甚至一度呼吸困難，女友邵雨薇發現狀況不對，急忙把吳慷仁扛去醫院急診；經過這次的陪伴，也讓他們之間的感情更加堅定。
8、認愛邵雨薇，公開放閃超甜蜜！
吳慷仁跟邵雨薇之間的愛情人人稱羨，他們因為戲劇作品《極品絕配》結緣，雖然中間兩人一度分手將近一年的時間，但復合後的情反而更好、更甜蜜！穩定交往的兩人時常在臉書、IG上隔空放閃，字裡行間粉紅泡泡藏不住，希望他們的神仙愛情可以修成正果～♥
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